ปี ๒๔๗๖ กรมแผนที่ทหารบกซึ่งเช่าที่เดินของพระเจ้าวงวรศ์เธอพระองค์เจ้าจุลจักรพงษ์ที่ตำบลปากคลองตลาดได้ย้ายออกไปโรงเรียนอำนวยศิลป์ได้ขอเช่าสถานที่ต่อ
ด้วยความสนับสนุนของรยาสิริจุลเสวก ผู้ดูแลผลประโยชน์ของพระเจ้าวรวงศ์เธอพระองค์เจ้าจุลจักรพงษ์ โรงเรียนอำนวยศิลป์จึงได้ไปย้ายไปอยู่ที่กรมแผนที่ทหารบกเดิม ทำให้มีพื้นที่กว้างขวางขึ้นเป็นอันมาก โรงเรียนเปิดสอนตั้งแต่ชั้น ป.๑ ถึง ม.๘ รับนักเรียนได้ ๗๑๗ คน เต็มที่เรียนที่มีอยู่โดยไม่สามารถรับนักเรียนได้มากกว่านั้น
เมื่อที่เรียนไม่เพียงพอกับจำนวนนักเรียนที่ต้องการจำเข้าเรียน ครูจิตร ทังสุบุตร ก็พยายามทำทุกวิถีทางในการขยายที่เรียนให้มากขึ้น จังได้เร่งก่อสร้างอาคารเรียนเพิ่ตเม จนกระทั่งรับนักเรียนได้ถึงกว่า ๒,ooo คน ทั้งนี้ ด้วยมีเจตนารมณ์อย่างแน่วแน่ว่าจะต้องมีที่ให้เด็กที่ต้องการเรียนทุกคนได้เรียน เพราะมิเช่นนั้นเด็กที่ไม่ได้เข้าโรงเรียนก็จะเที่ยงเกะกะไปแต่ละวันจนเสียโอกาส เสียอนาคต การขยายโรงเรียนครั้งนี้ นอกจากครูจิตรจะต้องใช้ทุนทรัพย์ของโรงเรียน และทุนทรัพย์ส่วนตัวแล้ว ท่านยังขอยืมทุนทรัพย์จากบิดามารดาเพิ่มอีกด้วย
กิจการของโรงเรียนอำนวยศิลป์เติบโตและจำนวนนักเรียนเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว รักเรียนมีผลการสอบที่ดีสามารถออกประกอบอาชีพเป็นหลักฐานและได้ไปศึกษาต่อ ต่างประเทศเป็นจำนวนมาก ส่งผลให้โรงเรียนมีความเด่นทั้งด้านวิชา จรรยา และกีฬา Mr.A.G. Beaumont เป็นบุคคลสำคัญเบื้อหลังความสำเร็จในการสอบของนักเรียน ท่านได้เขียนตำราภาษาอังกฤษ โรงเรียนอำนวยศิลป์ ๑๖ เล่ม และทำการสอนภาษาอังกฤษอย่างได้ผลดียิ่ง จนมีโรงเรียนหลายโรงติดต่อขอใช้ตำราเรียนโรงเรียนอำนวยศิลป์
การกีฬาระหว่างโรงเรียนในยุคนั้น เป็นงานโรงเรียนอำนวยศิลป์ครองตำแหน่งนะเลิศ ๗ ปีซ้อน ในการแข่งขันประจำปี ๒๔๗๘ – ๒๔๘๘ ไม่มีโรงเรียนใดได้ถ้วยมากกว่า โรงเรียนจัดขบวนแห่โคมไฟรับถ้วยรางวัลสนามกีฬาโดยมีนักเรียนราวสามพันคนจากโรงเรียนอำนวยศิลป์ พระนคร และธนบุรี ร่วมในขบวนแห่ถ้วยกลับโรงเรียนอำนวยศิลป์ ที่ปากคลองตลาด